«گلستان»، بازتاب معاشرت گستردۀ سعدی با طبقات گوناگون مردم و آگاهی از طرز فکرها و سلیقه‌ها و آرزوها و خواسته‌هایشان در آن زمان است. در این میان، مال و ثروت، فقیر و غنی، تجارت و سخاوت، بخل و بخشندگی همه در کنار هم، زنجیره‌ای از مفاهیم مالی و اقتصادی را به نمایش می‌گذارند. سعدی با ریزبینی و نکته‌سنجی خود به بررسی مسائل مالی، به ویژه معیارهای اخلاقی وابسته به این مسائل، مانند قناعت و سخاوت، پرداخته است. با مطالعه باب‌های «در فضیلت قناعت» و «در اخلاق درویشان»، می‌توان برای ارتقاء تدبیرهای اقتصادی و پرورش اخلاق اقتصادی، توشه خوبی برگرفت.

خواهشگری و درخواست پول از دیگران حتی به شکل قرض، موجب خواری و کاستی عزت نفس شده و موقعیت فردی و اجتماعی شخص را تحت تأثیر قرار می‌دهد؛

دانشمندی نان‌خور بسیار و درآمدی اندک داشت. روزی نزد استاد و مرادش بود، از سختی معیشت و دشواری خرج و مخارج خانواده گلایه کرد. استاد که روی شاگرد حساب دیگری می‌کرد و برایش ارزش بسیاری قائل بود، از طرح این مسئله خوشش نیامد؛ پس به حقوق مرد افزود، اما ناخواسته از علاقه و ارادتش به او کاسته شد. شاگرد که متوجه سردمهری استاد شده بود، از کارش پشیمان شد. با خود گفت: «به حقوقم افزوده و از آبرویم کاسته شد. به درستی که بردباری بر بینوایی، بهتر از خواری خواهشگری است.»

سعدی با نقل سه حکایت، سه گروه را از دایره حامیان فرد در مشکلات مالی خارج می‌کند:

1. انسان بخیل

جوانمردی در جنگ، زخمی عمیق برداشت. کسی به او گفت: «فلان تاجر ثروتمند، پادزهر جراحت تو را دارد. اگر از او خواهش کنی شاید قدری به تو ببخشد. اما آنقدر بخیل است که اگر به جای نان، آفتاب در سفره‌اش بود، تا روز قیامت کسی روز روشن را نمی‌دید.» جوانمرد گفت: «اگر من از او درخواست پادزهر کنم، دو حالت پیش می‌آید، یا به من می‌دهد یا نمی‌دهد؛ به فرض که چیزی بدهد، یا فایده دارد یا بی‌فایده خواهد بود. اما ننگ درخواست از او قطعی است. اگر کسی هندوانه ابوجهل را از انسانی بخشنده بگیرد، ارزشش بیشتر از گرفتن شیرینی از دست آدم بخیل است.»

2. انسان خشن و بداخلاق